Jason Daniel Earles 1978. április 26-án született San Diegoban, Kaliforniában. 2000-ben diplomázott a Rocky Mountain Collegeben. 2004-ben szerepet kapott a Table 6 című drámában. 2005-ben játszott a American Pie Presents Band Camp című vígjátékban és megkapta a Poolside with the Band Camp Girls: 'American Pie Presents Band Camp' DVD című vígjáték főszerepét. 2006-ban több kisebb filmszerep és néhány epizódszerep után megkapta Jackson Stewart szerepét a Hannah Montana című sorozatban. Ez világhírnevet hozott neki. 2007-ben feltűnt a Gordon Glass című vígjátékban. 2009-ben játszott a Hannah Montana: The Movie című filmben is.